北京时间5月14日晚至15日凌晨进行了多场精彩的比赛。切尔西与利物浦的足总杯决赛踢得非常激烈。利物浦虽然开局后踢得很犀利，但迪亚斯没能把握住单刀机会，随着比赛的进行，切尔西也有了一些不错的机会，普利希奇的射门踢偏。半场结束都没有进球。下半场双方都有非常接近进球的机会，阿隆索的射门被横梁挡出，迪亚斯和罗伯逊的射门则都击中立柱。双方踢得难解难分，始终无法进球，进入加时赛。加时赛双方都有些疲劳，没能创造出什么像样的机会，0-0的比分维持到加时赛结束，进入点球大战。在点球大战中，阿斯皮利奎塔在第2轮先罚丢，马内在第5轮也罚丢了。直到第7轮才分出胜负，芒特罚丢，齐米卡斯罚进。最终利物浦6-5夺冠！
巴黎圣日耳曼与蒙彼利埃的联赛则一边倒。巴黎圣日耳曼虽然是客场作战，但踢得非常主动，非常犀利。梅西状态非常出色，在第6分钟和第20分钟各进1球，送出助攻的都是姆巴佩。这也是梅西首次在法甲上演梅开二度。迪马利亚打进锦上添花的进球。巴黎圣日耳曼半场就建立了3球的领先优势，让之后的比赛失去了悬念。下半场姆巴佩自己创造点球机会后罚进，彻底杀死了比赛。在内马尔缺席的情况下，梅西和姆巴佩携手踢出了一场非常漂亮的比分。最终的比分定格为4-0，巴黎圣日耳曼大胜对手。
罗马与威尼斯的比赛让人感到难以置信。威尼斯是排名垫底的球队，没想到在罗马的主场踢得如此顽强，实在是想不到。威尼斯开局就进球了，奥克雷克头球攻破罗马的大门。之后罗马的唧哝就不断加码，机会不断出现，就是无法进球。基伊内在第32分钟被红牌罚下，这对于罗马来说是天大的好消息，毕竟接下来60分钟的时间能够多踢1人。罗马可以肆无忌惮地进攻。只是罗马的射门质量不佳，或者说运气不好，多次射门被门框挡出，只由肖穆罗多夫在第76分钟打进1球。最终罗马也只是和威尼斯踢成1-1平手。要知道这场比赛罗马全场疯狂射门46次，竟然只进了1球，真是不可思议的一场比赛。这样的局面踢成这样的结果，穆里尼奥别提有多郁闷了。
